Slackにおけるスチュワート・バターフィールドのリーダーシップスタイル

著者: Victor Hoang · 更新日: 2026年9月9日

主要事実： スチュワート・バターフィールド（1973年生まれ）は、ビクトリア大学で哲学を学び（1996年、学士）、ケンブリッジ大学で修士号を取得したのち、2002年にバンクーバーでキャタリーナ・フェイクとともにLudicorpを共同創業し、Game Neverendingというマルチプレイヤーゲームを作ろうとしました。ゲームが行き詰まると、2人はそれを閉鎖して、写真共有という副次的な機能を追いかけることにし、Flickrは2004年2月に公開されました。YahooはLudicorpの買収を2005年3月に発表し、伝えられるところでは約3500万ドルでした。バターフィールドは2008年にYahooを離れ、翌年バンクーバーでTiny Speckを設立してGlitchというゲームを作りましたが、そのゲームは2012年12月に終了し、会社は社内のチャットツールを救い出して、代わりにSlackとして世に出しました。Slackの2013年8月のプレビューは、24時間でおよそ8000件の登録リクエストを集め、2014年2月に一般公開されて、最初の1周年までに日次アクティブユーザー50万人に達し、2019年6月には新たな資金を調達せずにダイレクトリスティングで上場しました。Salesforceは2021年7月に、同社の277億ドルでの買収を完了し、バターフィールドは2022年12月に退任を発表しました。それ以来、自分の会社は運営しておらず、2025年11月のインタビューでは自身の関心を「家族、慈善活動、そして創作的なプロジェクト」と述べ、エンジェル投資家兼アドバイザーとして活動しています。

スチュワート・バターフィールドは、2度の幸運に恵まれた創業者、つまり、失敗したビデオゲームがなぜかFlickrとSlackになった人物として整理されがちです。それでは、そこに働いた技量を過小評価しています。ゲームを作って失敗するのはよくあることです。残骸のどの部分に残す価値があるのかを、2度にわたって見抜くことは、よくあることではありません。2004年に残す価値があったのは、誰もプレーしていないマルチプレイヤーゲームに取りつけた、写真共有の副次的な機能でした。2012年には、別のもっと出来の悪いゲームを作りながら、自社のエンジニアたちが互いに話すために作った社内チャットツールでした。どちらの場合も、実際に世に出た製品は、バターフィールドが作ろうと思っていた製品ではありませんでした。どちらの場合も、戦いに負けたばかりのチームに、残った部分こそが本当の賞品だと納得させなければなりませんでした。

それは、このコレクションのほとんどの創業者とは大きく異なるモデルです。ドリュー・ヒューストンは、1つの会社Dropboxを17年間築き、当初の賭けを失敗と宣言することなく製品を転換しました。エリック・ユアンは、特定の技術的な診断を携えてシスコを離れ、初日から自分の条件で、ゼロから解決策を築きました。バターフィールドのパターンは、建設者の本能よりも編集者の本能に近いものを必要としました。ゲームを世に出し、本題ではないもので利用者が実際に何をするかを観察し、そのうえで、本題を葬って副産物を残す規律を持つのです。

最も近い本物の同輩は、シリコンバレーにはまったくいません。トビ・リュトケはオタワでShopifyを築きましたが、それは彼の最初の事業、Snowdevilというオンラインのスノーボード店が、同じ壁にぶつかったあとのことでした。スノーボードを売るために作ったEコマースのソフトウェアのほうが、スノーボード事業そのものよりもうまく機能したのです。Slackはバンクーバーから、Shopifyはオタワから生まれ、どちらの会社も、創業者がサポートのためのツールこそが本当の事業だと気づいたからこそ存在します。リュトケは1度そこにたどり着きました。バターフィールドはより珍しい例で、10年の間隔を置いて、誰も同じ括りにはしない2つの製品で、2度そこにたどり着きました。

救出の教義

救出の教義とは、失敗しつつある製品は、その内部に、誰も作ろうとしなかった動く製品を埋めていることが多く、リーダーの仕事は、チームの士気と給与の原資が尽きる前にその副産物に気づくことだ、というバターフィールドの運営上の前提です。これは、同じチームが新しい名前で同じものを作り続けながら、市場のフィードバックに応じてビジネスモデルを調整するという、一般的なスタートアップの意味でのピボットではありません。バターフィールドの版は、まず実際の死を必要としました。閉鎖されたゲーム、返金されたユーザーの預かり金、解雇された従業員です。それを経て初めて、救出を誠実に行えたのです。彼は、自分が見立てた成功の確率が楽観できるものではなかったと、率直に語っています。リード・ホフマンのポッドキャスト『Masters of Scale』で、彼はその瞬間をありのままに説明しました。「その時点で、これは商業的に成り立つ作品にはならないと悟った」。どちらのときも、その後に続いたのは再設計ではありませんでした。作ろうとしていたものを作るのをやめ、残ったものを世に出すという決断だったのです。

この教義の後半は、製品ではなく説得についてです。救い出された副産物が会社になるのは、自分たちの本来のプロジェクトが死ぬのを見たばかりのチームが、残念賞に再び賭けることに同意した場合だけです。バターフィールドは、その瞬間の職務記述書は、会社を運営する仕事全体にほぼ等しいと語っています。「CEOの仕事は、しばしば、世の中で何かを実現できるだけの十分な数の人が信じる物語を考え出すことにすぎない」。2度、彼は公の失敗の直後に、意気消沈したチームにその物語を語りました。2度、その上に本物の会社を築くのに十分な数の人が、それを信じました。

リーダーシップスタイルの分析

40/35/25という配分が重要なのは、救出の本能を、他の人々との接触の中で生き延びさせたのが文章だったからです。副産物に静かに気づいても、それがなぜ重要かを言葉にできない創業者は、元の計画が死ぬのを見ていたチームには、優柔不断に見えるだけです。バターフィールドのメモは、「残ったチャットツールを残す」という言葉を、人々が何年も築きたいと思う会社に変える仕組みでした。資本市場に関する判断は、その両方の下にあります。責任者が、誰が会社を所有し、どんな条件なのかも扱えなければ、どちらも意味を持たないからです。

主要なリーダーシップ特性

スチュワート・バターフィールドをリーダーとして定義した3つの決断

それぞれの決断は、バターフィールドに、すでに築いたものを手放して、より小さく、当時はまだ実証されていないものを残すことを求めました。

1. Game Neverendingを葬ってFlickrを世に出す（2002年から2004年）

バターフィールドは2002年にバンクーバーで、キャタリーナ・フェイク、ジェイソン・クラッソンとともにLudicorpを共同創業し、大規模多人数同時参加型オンラインゲームのGame Neverendingを作ろうとしました。開発が長引くにつれて資金が逼迫し、チームがプレーヤーのスクリーンショット共有のために取りつけた写真共有機能が、ゲームそのものよりも本物の関心を集め始めました。フェイクは後年、それがいかに偶然だったかを語っています。「腰を据えて『写真アプリを始めよう』と言っていたら、私たちは失敗していただろう」。バターフィールドとフェイクは、ゲームを主力製品として生かし続け、写真共有を機能として扱うのではなく、Game Neverendingを完全に閉鎖して、のちのFlickrとなるものを軸に会社を作り直し、Flickrは2004年2月に公開されました。

YahooはLudicorpの買収を2005年3月に発表し、伝えられるところでは約3500万ドルでしたが、バターフィールドはその後の市場の動きに照らして、これを失敗だったと語っています。「振り返れば、私たちは間違いなく誤った判断をした」と彼は述べ、Flickrの売却から1、2年のうちに同等のソーシャル製品が付けたはるかに大きな金額を指摘しました。これは本当に有益な告白です。創業者神話の中で混同されがちな2つの異なるスキルを切り分けているからです。どの製品を作るかを見抜くのは、より難しい判断であり、バターフィールドはそれを正しく行いました。築いたものの値付けは別の判断であり、本人の説明では、そちらは誤りました。

そこから得られる教訓：副産物の本当の価値を見抜く本能は、それが築かれたあとで、正しく評価する力へと自動的に広がるわけではありません。バターフィールドのGame Neverendingの判断は、何を作るかについてのリーダーシップの決断でした。同等の取引のごく一部にすぎないことが判明した金額でLudicorpを売ったのは、交渉の決断であり、彼は、同じ人間が一方を成功させ、もう一方を外すことがあると、異例なほど率直に語っています。

2. Glitchを葬り、Slackを救い出し、誰かが使う前にそれを定義する（2012年から2013年）

2012年末までに、Tiny Speckはブラウザベースのマルチプレイヤーゲーム、Glitchを作るために1700万ドル以上を調達していましたが、うまくいっていませんでした。バターフィールドはその11月に閉鎖を決断し、Glitchのサーバーは2012年12月9日にオフラインとなり、その過程でおよそ30人の従業員を解雇しました。閉鎖を発表して先へ進むだけにせず、バターフィールドは、閉鎖の発表から、解雇されたスタッフのスキル、写真、連絡先を一覧にしたページへリンクを張り、ニュースが落ち着く前に彼らが別の場所で採用されるよう手を尽くしました。会社を葬ることに比べれば小さなことですが、閉鎖を事務手続きとして扱うのか、計画が失敗に終わらないことに自分の仕事を賭けた人々への責務として扱うのかを、リーダーがどちらにするかを示す種類の決断です。

Tiny SpeckがGlitchから残したものは、分散したチームが開発を調整するために築いた社内メッセージングシステムで、チャンネル、検索できる履歴、ファイル共有、デバイス間の同期を備えていました。バターフィールドは、その認識は失敗の時点でまさに生まれたと語っており、『Masters of Scale』で、ゲームそのものは「商業的に成り立つ作品にはならない」と結論づけた瞬間であり、社内のツールこそが実際に軸に築く価値のあるものだったと説明しています。Slackの2013年8月のプレビュー公開の2週間前に、彼は、顧客の目に触れる前に、自分のチームを説得する内部メモを書きました。「We Don't Sell Saddles Here」です。そのメモは、鞍の会社が本当に売っているのは鞍ではないのと同じ意味で、Slackはチャットソフトを売る事業ではないと論じ、売っているのは、数十年にわたってメールや廊下での会話の中で行われてきた仕事から、「情報過多の軽減、ストレスからの解放、そして価値を引き出す新しい能力」であり、「一元化された社内コミュニケーションシステムは、今後10年から20年で、ほとんどの組織でメールに徐々に取って代わるだろう」と述べていました。

そのメモこそが、製品のスクリーンショットではなく、実際にSlackを世に送り出したものです。資金を得たゲームが死ぬのを見たばかりのチームには、残ったチャットツールが残念賞ではなく本当の事業だと信じる理由が必要であり、バターフィールドは、社外の顧客が1人も判断を下す前に、その理由を文章で与えました。プレビューは、口コミだけで、最初の24時間でおよそ8000件、2週間で1万5000件の登録リクエストを集めました。そこから得られる教訓：自分たちが作ろうと志願したものではなく、失敗の副産物にチームを賭けさせるとき、それがなぜ重要なのかという主張は、事後のマーケティング文書としてではなく、公開前に存在していなければなりません。

3. ダイレクトリスティングを選び、Salesforceに277億ドルで売却する（2019年から2021年）

2019年までに、Slackは上場できるほど大きく成長しており、バターフィールドは従来のIPOではなく、NYSEでのダイレクトリスティングを選びました。Spotifyに次ぐ、大企業としては2社目でした。理由は明確でした。Slackは新たな資本を調達する必要がなく、ダイレクトリスティングなら、従来のロードショーのような割り当てをめぐる駆け引きなしに、市場が価格を決めてくれるからです。それについて問われた彼は、魅力はコスト削減というより、アクセスの公平さだと述べました。「ダイレクトリスティングなら、少なくとも彼らにも機会がある」。機関投資家と同じ条件で買い付けられるのであって、残りものの割り当てを受け取るのではない、という意味です。株価は上場初日に参照価格を大きく上回って始まり、Slackには需要を作り出す引受会社が必要なかったという賭けを裏づけました。

18か月後、Salesforceは2020年12月に発表された取引でSlackを買収することに合意し、2021年7月に277億ドルで完了しました。Salesforceにとって過去最大の買収です。マーク・ベニオフはこの取引を、パンデミック後の企業のための「デジタル本社」を築くものと位置づけ、バターフィールドはSalesforceの中でSlackのCEOとして残り、当時、両社は「この歴史的なデジタルファーストの世界への転換を主導する、唯一無二の立場にある」と述べました。それは、この会社を築いた2つの救出の判断とは、まったく違う種類の決断です。誰もSlackに売却を強いてはいませんでした。Microsoft TeamsはOffice 365にバンドルされて急成長していましたが、Slackはなお、実際の収益を持つ独立した上場企業であり、他者の資本を必要としないというダイレクトリスティングの物語を持っていました。それでも売ったのは、流通が無限にある競合に単独で立ち向かうSlackの成長曲線の期待される結果は、より大きなプラットフォームに加わるよりも悪い、という賭けでした。

そこから得られる教訓：失敗しつつあるゲームをいつ葬るべきかを教えてくれるのと同じ冷静な本能は、自分の独立した会社が、正面から勝つより、ゆっくりと負ける可能性のほうが高い戦いに向かっているときにも、それを教えてくれます。バターフィールドは、不利な立場がはっきりする前にそれを見抜けることを、すでに2度証明していました。Teamsが目に見えて勝ってからではなく、Slackがまだ強いうちにSalesforceに売ったのは、同じ本能を、はるかに賭け金が高く、ロマンのずっと少ない決断に適用したものでした。

スチュワート・バターフィールドならあなたの役割で何をするか

主力製品がうまくいっていない創業者であれば、バターフィールドの助言はメモの中ではなく、そのパターンの中にあります。投資家に作ると約束したものを世に出そうとしている間に、チームが実際に何を使い、作り、引き寄せられているかを、よく見てください。2度とも、本当の事業は、ゲームではなく、ゲームを支えるために作られたツールでした。うまくいっていないものの修繕にさらに6か月を費やす前に、チームがすでに意図せず作ってしまったものは何か、そしてそれこそが本当の会社ではないのかを、問うてください。

本当に新しいものを立ち上げるプロダクトまたはマーケティングのリーダーであれば、「We Don't Sell Saddles Here」は、そのまま盗む価値のあるモデルです。バターフィールドは、Slackが実際に何であるかを説明するのに、公開を待ちませんでした。顧客が1人も目にする2週間前に、自分のチームのために位置づけを書き出し、Slackが売っているのはチャットソフトではなく、情報過多からの解放だと論じました。公開前に、自分たちが実際に何を売っているのかをメモで言い表せないなら、あとからのプレスリリースがそれを解決してはくれません。

閉鎖、人員削減、事業の縮小を管理する経営者であれば、「Hire a Genius」のページは、受けている以上の注目に値します。バターフィールドは、Glitchの閉鎖を発表して30人を慌てさせたままにはしませんでした。発表そのものから、彼らのスキルと連絡先を一覧にしたページへリンクを張り、解雇されたスタッフへの責務を、閉鎖の後付けではなく、その一部として扱ったのです。

注目すべき名言と役員室の外での教訓

Slackが実際に何を売っているのかについて、公開の2週間前に書かれたメモには、こうあります。「私たちが売っているのは、組織の変革だ」とバターフィールドは書き、会社のコミュニケーションの仕方の変化に比べれば、製品そのものはほとんど二の次だと論じました。鞍の比喩が本当の役割を果たしています。乗馬を売ることで、より多くの鞍を売る鞍の会社は、顧客がもともと興味を持っていなかったカテゴリーのシェアを奪い合うのではなく、市場全体を広げるのです。

ピボットを通じてリーダーについていくよう人々を実際に納得させるものについて、彼は、それがデータではなく物語に尽きると、異例なほど率直に述べています。「CEOの仕事は、しばしば、世の中で何かを実現できるだけの十分な数の人が信じる物語を考え出すことにすぎない」と、彼は『Masters of Scale』で述べ、若い頃の自分に1つだけ助言できるなら、「その物語を語る部分、人々を説得する部分に集中しろ」と言うだろうと付け加えました。キャリアで最大の2つの決断が、どちらも公の失敗の直後に、意気消沈したチームに再び賭けるよう説得することを必要とした人物による、驚くほど飾り気のないリーダーシップの描写です。

退任について、会社を277億ドルで売却し、さらに18か月とどまってSalesforceの中で運営したあとの、彼の退任の言葉は、この物語全体の中で最高のものです。「私は起業家的なことは何もしないつもりだ」と、彼は2022年12月の発表に書き、「Slackのチームへの発表でも述べたとおり、最近の私の夢は園芸なのだ」と付け加えました。4年近くたった今も、それは守られています。第3の会社は創業していません。投資とアドバイスをしており、2度のユニコーンの創業者が公に示した、公言された引退に最も近いものです。

このスタイルが機能しなくなる場面

計画を放棄すべきときを見抜くことが最大のスキルであるリーダーは、定義上、その計画が、あと5年間の地味な泥臭い努力を実際に必要としているときに、望ましいリーダーではありません。2016年ごろ以降のSlackの中核的な問題は、適切な副産物に気づけなかったことではありませんでした。マイクロソフトがTeamsをOffice 365に無償でバンドルしたことに対する、正面からの実行の戦いでした。この会社を2度築いたスキルは、本当の脅威が、救い出すべき社内の失敗から、Slackが実行力で上回れないほどの流通を持つ外部の競合へと変わったとき、最も必要としたスキルではありませんでした。

Salesforceでの年月は、2つ目の正直な緊張です。バターフィールドは、最初はLudicorpで、次はTiny Speckで、判断を下す創業者としてキャリア全体を過ごしてきました。Salesforceの内部では、マーク・ベニオフのより広い運営文化のもとで報告する事業部門のリーダーとなり、同じ肩書きの下での、本当に異なる仕事でした。取引が完了してからおよそ18か月とどまって、2022年12月に退任を発表しましたが、それ以前の2つの会社をそれぞれ10年以上かけて築いた人物にとっては、短い期間です。それは、どちらの側にも必ずしも失敗とは言えません。創業者の本能が、確立した独自の文化を持つはるかに大きな会社の中で、同じ製品を1つの部門として運営することへ、自動的に移るわけではないことを示す証拠です。

救出の教義を普遍的なリーダーシップモデルと見なすことへの最も率直な反証は、売却時点でのSlack自身の競争上の立場です。Slackは、ほとんどの独立した評価で、何年にもわたって優れた製品を持っていました。それでもTeamsに地歩を譲ったのは、マイクロソフトが、企業がすでに購入しているバンドルの中でTeamsを無償で提供でき、どれだけ製品の質が高くても、どれだけ巧みな社内メモがあっても、完全には相殺できない流通上の優位性を持っていたからです。ドリュー・ヒューストンは、Dropboxで、Google DriveやOneDriveを相手に、ほぼ同じ形の戦いに直面し、両創業者の答えは同じでした。既存の巨大企業の条件で流通の戦いに勝とうとするのをやめ、スタックの上位へ移る、ということです。Slackでの圧力を完全に解消するのに、製品上の判断ではなく277億ドルの売却が必要だったことは、バターフィールドを定義する強みが、プラットフォーム保有者との消耗戦に勝つものには決してなりえなかったことを示す、最も明快な証拠です。

詳しく知る

• トビ・リュトケのリーダーシップスタイル：2人の創業者、2つの失敗した最初の一幕、1つの共有するカナダ流の手引き
• マーク・ベニオフのリーダーシップスタイル：デジタル本社を築く
• エリック・ユアンのリーダーシップスタイル：Zoomで幸福を届ける
• ドリュー・ヒューストンのリーダーシップスタイル：DropboxのCEOとしての17年
• ブライアン・チェスキーのリーダーシップスタイル：ファウンダーモードとAirbnbの危機のピボット
• ポール・グレアムのスタートアップのためのリーダーシップの教え
• パティ・マッコードのリーダーシップスタイル：Netflixの自由と責任の文化
• サティア・ナデラのMicrosoftにおけるリーダーシップスタイル